Riobaldo, fazendeiro do estado de Minas Gerais, conta sua vida de jagunço a um ouvinte não identificado. Trata-se de um monólogo onde a fala do outro interlocutor é apenas sugerida. São histórias de disputas, vinganças, longas viagens, amores e mortes vistas e vividas pelo ex-jagunço nos vários anos que este andou por Minas, Goiás e sul da Bahia. Toda a narração é intercalada por vários momentos de reflexão sobre as coisas e os acontecimentos do sertão. O assunto parece sempre girar na existência ou inexistência do diabo, já que Riobaldo parece Ter vendido sua alma numa certa ocasião... Riobaldo era um dos jagunços que percorriam o sertão abrindo o caminho à bala. Entre seus companheiros, havia um que muito lhe agradava: Reinaldo, ou Diadorim. Conhecera-o quando menino e mantinha com ele uma relação que muitas vezes passava de uma simples amizade. O jagunço, que admirava e cultivava um terno laço com Diadorim, perturbava-se com toda aquela relação, mas a alimentava com uma pureza que ia contra toda a rudeza do sertão, beirando inclusive o amor e os ciúmes. Nas longas tramas e aventuras dos jagunços, Riobaldo conhece um dos seus heróis: o chefe Joca Ramiro, verdadeiro mito entre aqueles homens, que logo começa a mostrar certa confiança por ele. Isso dura pouco tempo, já que Riobaldo logo perde seu líder: Joca Ramiro acabou sendo traído e assassinado por um dos seus companheiros chamado Hermógenes. Riobaldo jura vingança e persegue Hermógenes e seus homens por toda aquela árida região. Como o medo da morte e uma curiosidade sobre a existência ou não do diabo toma cada vez mais conta da alma de Riobaldo, evidencia-se um pacto entre o jagunço e o príncipe das trevas, apesar de não explícito. Acontecido ou não o tal pacto, o fato é que Riobaldo começa a mudar à medida que o combate final contra Hermógenes se aproxima. E a crescente raiva do jagunço só é contida por uma relação mais estreita com Diadorim, que já mostra marcas de amor completo. Segue-se, então, o encontro com Hermógenes e seus homens, e a vingança é enfim saboreada por Riobaldo. Vingança, aliás, que se tornou amarga: Hermógenes mata, durante o combate, o grande amigo Diadorim... A obra reserva, nas últimas páginas, uma surpreendente revelação: na hora de lavar o corpo de Diadorim, Riobaldo percebe que o velho amigo de aventuras que sempre lhe cativou de uma forma especial era, na verdade, uma mulher.
